Nata a Firenze nel 1542 e figlia prediletta di Cosimo I granduca di Toscana e di Eleonora di Toledo, Isabella Romola de’ Medici lasciò un gran vuoto al momento della prematura scomparsa, alimentando i sospetti che la sua morte fosse frutto di un crimine.

Di bellezza fuori del comune, Isabella fu una delle donne più colte del suo tempo: conversava in spagnolo e francese, conosceva il latino e il greco antico, suonava con talento, componeva madrigali. Appena quattordicenne fu data in moglie a Paolo Giordano Orsini d’Aragona, erede di una delle famiglie più potenti dello Stato della Chiesa, per rinsaldare i rapporti tra Firenze e Roma.

Sebbene il marito, perennemente indebitato e impegnato in campagne militari, investito duca di Bracciano, avesse fatto abbellire il castello di famiglia per fissarvi la propria dimora, gli sposi continuarono a vivere a via Larga (oggi via Cavour) a Firenze, per esplicita volontà di Cosimo I, nel frattempo divenuto vedovo.

Sempre al fianco del padre nelle apparizioni pubbliche e negli impegni istituzionali, Isabella de’ Medici si caratterizzò rapidamente come una figura di spicco nella diplomazia della Firenze medicea tra il 1565 e il 1575. Un ruolo riconosciuto anche dalle altre corti europee, che vide la consacrazione nel corso di due eventi ufficiali, il matrimonio del fratello Francesco con Giovanna d’Austria e la cerimonia di investitura papale di Cosimo I a granduca di Toscana nel 1570. In tale occasione il protocollo del cerimoniere pontificio riservò a Isabella l’ingresso solenne dopo quello del padre, privilegio precedentemente concesso solo a sua madre. La giovane, inoltre, mantenne durante tutta la vita una fitta rete di rapporti epistolari con le consorti di principi e governanti del suo tempo, come testimonia la corrispondenza racchiusa negli archivi. Isabella adoperò il prestigio della sua posizione per salvare alcuni personaggi invisi all’Inquisizione e fu legata da sincera amicizia alla veneziana Bianca Cappello, discussa seconda moglie del fratello Francesco, sfidando l’ostilità della corte medicea.

Intelligente, arguta, brillante, attenta alle tendenze artistiche della Firenze del tempo, la duchessa animò il salotto culturale più alla moda in città, cui parteciparono letterati, poeti, musicisti e aristocratici. I contemporanei la raffigurarono come Caterina D'Alessandria e la paragonarono a Minerva, e numerosissime furono le opere a lei dedicate, in cui spesso, al di là dell’evidente desiderio di compiacere, si intuisce la genuina ammirazione per la destinataria.

Figlia del Rinascimento più colto e raffinato, Isabella incoraggiò anche nuovi talenti, primo fra tutti quello di Maddalena Mezari, detta “la Casulana”, celebre madrigalista del Cinquecento.

Il rapporto con Paolo Giordano Orsini, cui nel frattempo aveva dato due figli, fu affettuoso, come testimonia anche in questo caso la corrispondenza epistolare, ma condizionato dalla distanza e dalla travolgente passione dell’Orsini per l’amante, Vittoria Accoramboni.

Quando Isabella trovò la morte, il 16 luglio del 1576 nella villa medicea di Cerreto Guidi, la notizia della sua inattesa scomparsa si diffuse ben presto in tutta Europa, alimentando l’ipotesi dell’uxoricidio.

Paolo Giordano Orsini, sostennero alcune fonti oggi destituite di fondamento, avrebbe strangolato la consorte, accecato dalla gelosia per un suo presunto tradimento con il cugino Troilo Orsini, oppure per il desiderio di sbarazzarsi di lei, essendo innamorato di Vittoria Accoramboni.

La presunta morte tragica della giovane duchessa di Bracciano ebbe vasta eco in letteratura dal Seicento all’Ottocento, e scrittori come John Webster, Jacopo Galluzzi, Alexandre Dumas e Domenico Guerrazzi la dipinsero di volta in volta come un’astuta seduttrice, come l’amante incestuosa di Cosimo I, o come l’innocente vittima di un marito senza scrupoli. Accanto all’ammirazione e al rispetto postumi, fiorì così anche la “leggenda nera” di Isabella de’ Medici, donna fatale che si circondava di artisti e nobili con cui si intratteneva sino alle ore più tarde della notte in piaceri illeciti.

La ricostruzione documentaria, più realisticamente, suggerisce invece che la fama di ammaliatrice fu originata da alcuni libelli calunniosi di fuoriusciti fiorentini. Anche la versione dell’assassinio per mano dell’Orsini è stata smentita da recenti studi: Isabella de’ Medici morì di morte naturale, a seguito di un lungo stato febbrile.