«Quando andavo a scuola cominciava a disgustarmi la considerazione religiosa e sacrale dell’arte, e volevo fare qualcosa … che chiunque per strada potesse apprezzare… Ecco perché volevo imitare qualcosa di appartenente alla cultura, e nel contempo prendermi gioco di quella stessa cultura. Quando non ero al lavoro ero così ossessionata dal cambiare la mia identità che lo facevo anche senza predisporre prima la macchina fotografica, e anche se non c’era nessuno a guardarmi, per andare in giro».

È l'ultima di cinque figli; i suoi genitori, non più giovanissimi - il padre fa l'ingegnere, la madre è insegnante di lettura - decidono di trasferirsi ad Huntington, nell'isola di Long Island, dove Cindy Sherman trascorrerà un'infanzia tranquilla caratterizzata da una viva passione per il travestimento, che mai la abbandonerà.

Iscrittasi alla SUNY (State University of New York) di Buffalo per studiare Arte, viene respinta all’esame preliminare di fotografia per insufficienze tecniche nella stampa; si dedica così inizialmente alla pittura, dipingendo autoritratti e riproduzioni di foto tratte da riviste. Fra i suoi compagni di studi c'è Robert Longo, artista fortemente influenzato dalla cultura popolare e dai mass media, col quale stringe una relazione amorosa e che la introduce nel mondo dell'arte. Nel 1974, insieme a Charles Clough, Nancy Dwyer e Michael Zwack, i due fondano a Buffalo "Hallwalls", uno spazio espositivo creato sulle pareti esterne dei loro studi, ubicati nell'atrio di un'ex fabbrica di ghiaccio.

Sono del '75 i suoi primi esperimenti fotografici noti, fra questi i cinque autoritratti in veste di differenti personaggi della serie Untitled A-E, celebrata come anticipazione del suo futuro lavoro. Ma è solo dopo la laurea, nel '76, che - accantonata l'idea di produrre animazioni cutout - si dedica seriamente alla fotografia: si trasferisce a New York, in un attico di Manhattan, dove lavora a due complesse serie d'immagini (32 in tutto), rimaste inedite fino al 2000, intitolate rispettivamente "Bus Riders" e "Murder Mystery People" per le quali posa camuffata, recitando i ruoli più disparati davanti a uno sfondo bianco, sul quale la sua figura appare “scontornata”.

L'anno dopo inizia “Untitled Film Stills”, la celeberrima serie ispirata ai B movie degli anni Cinquanta che la renderà celebre in tutto il mondo e sarà acquistata dal MOMA di New York nel '95 per oltre un milione di dollari. Vi si dedica fino al 1980, assistita - pare - da Longo, qualche volta esecutore degli scatti progettati da Sherman. Sono 69 immagini in bianco e nero, di piccolo formato, e prefigurano già tutti i temi che contraddistingueranno la sua successiva produzione: l'autoritratto, l’uso del travestimento, la parodia degli stereotipi imposti dalla società alle donne dalla cultura o dalla sottocultura e dai rispettivi immaginari mediatici, lo “spaesamento” delle ambientazioni.

In bilico fra la registrazione di performance e la vera e propria fotografia, il suo lavoro viene da subito inquadrato nell'ambito delle tematiche del femminismo. Le più aspre critiche, tuttavia, giungeranno allora proprio dall'ambiente femminista, che l'accuserà di non prendere alcuna posizione politica e culturale ma addirittura di perpetuare un certo immaginario, col proporre un'ennesima “proiezione dell’inconscio maschile”. Per contro l'artista affermerà di aver seguito, piuttosto, il proprio istinto e assecondato l'antico personale gusto per il travestimento e l'interpretazione di personaggi immaginari; molteplici sono - a tal proposito - disorientanti interviste, nelle quali afferma di essere estranea alla cultura istituzionalizzata, e colpita dalle interpretazioni che la sua arte suscita nei critici.

Nel 1980 Cindy Sherman inizia un durevole sodalizio con la Metro Pictures Gallery di New York. Nuove serie d'immagini si susseguiranno senza sosta, sempre senza titolo ma ora a colori e via via sempre più grandi: ”Rear Screen Projections” (1980), ancora ispirata al cinema; la contestata “Centerfolds or Horizontal”(1981) - commissionata dalla rivista "Artforum" che rifiuterà di pubblicarla - dove l'artista indaga i codici visivi della fotografia pornosoft con inquadrature orizzontali e riprese dall’alto che sembrano renderla fragile e umiliata. In risposta alle polemiche, arriva “Pink Robes”(1982), dove al contrario l'utilizzo del formato verticale e altri accorgimenti comunicativi danno forza all'immagine femminile.

“Fairy Tales”('85) - commissionatale da «Vanity Fair», che non vorrà pubblicarla - è un'incursione nel mondo delle fiabe, e il punto di partenza di una nuova fase di ricerca personale, che porta l'autrice ad allestire per i suoi scatti una realtà spesso grottesca e dai risvolti addirittura carnascialeschi, connotata a tratti da un surreale e perturbante humor nero. Si susseguono, negli anni Ottanta e Novanta diverse serie nelle quali, l'autoritratto e il mascheramento lasciano man mano spazio ad assemblaggi di oggetti e materiali che evocano altro, spesso in forma macabra e ributtante: come i cibi corrotti di "Disasters"('86-'89) o i modelli anatomici di "Sex Pictures"(1992) e di “Horror and Surrealist Pictures” (1994). In questi anni collabora anche a più riprese con stilisti, come Marc Jacobs.

Un intermezzo del tutto particolare è costituito da “History Portraits ('89-'90), lavoro per il quale torna a ritrarre se stessa travestita, per evocare pedissequamente (quanto artificiosamente) i modelli della ritrattistica dei Maestri della Storia dell'Arte. Tale serie nasce da un lungo soggiorno a Roma con Michel Auder, videoartista francese che Cindy Sherman ha sposato nel giugno dell'1981. Il loro matrimonio durerà circa 16 anni. Nel corso degli anni egli la riprenderà in studio, intenta nell'allestimento dei suoi set fotografici, per un lungometraggio (sorta di diario personale per immagini), che contribuirà - si dice - ad incrinare il loro rapporto, rivelando "senza maschera" quest'artista che del travestimento ha fatto il proprio nucleo espressivo, forse anche allo scopo di proteggere la propria individualità.

Un'analoga e peggiore disavventura le capiterà, tuttavia, con un successivo partner, Paul H-O (Hasegawa-Overacker); intervistatore d'assalto di celebrità del mondo dell'arte per suo show televisivo, dal titolo GalleryBeat, costui la riprenderà spesso nella vita quotidiana per produrre infine un risentito documentario, Guest of Cindy Sherman uscito nel 2009, dopo la rottura della relazione con lei, allorché Sherman è già da due anni compagna del musicista David Byrne.

Anche il cinema ha attratto Cindy Sherman: nel 1997 si sperimenta come regista dirigendo in una curiosa commedia horror intitolata Office Killer, accolta favorevolmente dalla critica, ma tiepidamente dal pubblico; nel '98 è apparsa in un cameo nella commedia Pecker di John Waters.

Un rallentamento nell'instancabile vita artistica della fotografa - frattanto celebrata in tutto il mondo come una delle più influenti personalità per l'arte contemporanea - avviene al volgere del Millennio, segnato dall’11 settembre 2001. Vi contribuisce forse anche una qualche esitazione nel cimentarsi con l'avvento del digitale. Una destabilizzante risposta alle suggestioni tecnologiche, e alle ansie di quel clima sociale, sarà la serie dei "Clowns", pubblicata nel 2004, scattata in pellicola ma largamente manipolata con mezzi digitali, parabola che vuol mostrare "i complessi abissi emotivi di un sorriso dipinto".

Definitivamente convertitasi al digitale, con il suo più recente lavoro sul "ritratto ufficiale" (del 2009), Cindy Sherman torna a parlare di stereotipi femminili e a impersonarli, volgendo la sua attenzione a quelle attempate signore dell'alta società, sprezzanti e sicure dei loro privilegi come della mascherata pacchiana dei loro abiti e del loro maquillage, nelle quali - a sua detta - si rispecchia per età, ma fortunatamente non riesce a riconoscersi.